Grupo funcional é um grupo de átomos com propriedades químicas distintas. Esses grupos são responsáveis pelas propriedades químicas características das moléculas que constroem.Benzil e fenil são grupos funcionais, contendo um anel de benzeno.
O que é benzila?
Benzil é um grupo funcional, consistindo de um anel de benzeno, ligado a um grupo CH 2 . Sua fórmula química é C 6 H 5 CH 2 -. O benzilo é um radical monovalente derivado do tolueno.
A abreviação “Bn” é usada para representar o grupo benzila. Por exemplo, o álcool benzílico pode ser marcado como BnOH.
A posição do primeiro átomo de carbono ligado a um anel aromático é descrita como benzílica. As posições benzílicas são caracterizadas por reatividade aumentada. É devido à baixa energia de dissociação das ligações benzil C − H. A energia, necessária para a dissociação de ligação da ligação benzil CH é de 90 kcal / mol, enquanto para a ligação metil C-H é de 105 kcal / mol, e para a ligação C − H de etil é 101 kcal / mol.
O anel aromático tem um papel estabilizador para os radicais benzilo. Entretanto, a fraca ligação C − H afeta a estabilidade do radical benzila. Por causa da ligação CH mais fraca, os substituintes benzílicos mostram maior reatividade na halogenação de radicais livres, oxidação, hidrogenólise, etc.
Compostos químicos contendo um grupo benzila são benzilmetila, brometo de benzila, cloroformato de benzila, benzilamina, etc.
Benzila é usado em síntese orgânica como um grupo protetor para ácidos carboxílicos e álcoois.
O que é o Phenyl?
Phenyl é um grupo funcional cíclico com a fórmula C 6 H 5 -. É um radical arila monovalente, intimamente relacionado ao benzeno e derivado dele pela remoção de um átomo de hidrogênio. O grupo fenilo tem seis átomos de carbono ligados num anel hexagonal. Um desses átomos é ligado a um substituinte e os outros cinco são ligados a átomos de hidrogênio.
A abreviatura “Ph” é usada para representar o grupo fenilo. Por exemplo, o benzeno pode ser denotado como PhH.
A energia de dissociação das ligações fenil C − H é maior que a de outras ligações CH. A energia necessária para a dissociação da ligação do fenil CH é de 113 kcal / mol, enquanto que para a ligação C − H do metil é de 105 kcal / mol, e para a ligação C − H do etil é de 101 kcal / mol.
As propriedades dos orbitais moleculares aromáticos aumentam adicionalmente a estabilidade do grupo fenilo. Substâncias fenílicas são hidrofóbicas e tendem a resistir à redução e oxidação.
Compostos químicos, contendo grupo fenilo são trifenilmetano, clorobenzeno, fenol, etc.
Compostos contendo grupos fenilo são utilizados no medicamento. Por exemplo, a atorvastatina é usada para reduzir o colesterol, a fexofenadina é usada para tratar alergias.
Diferença entre o benzil e o fenil
-
Definição
Benzil: Benzil é um grupo funcional, consistindo de um anel de benzeno ligado a um grupo CH 2 .
Phenyl: Phenyl é um grupo funcional que consiste em seis átomos de carbono ligados em um anel hexagonal. Um desses átomos é ligado a um substituinte e os outros cinco são ligados a átomos de hidrogênio.
-
Fórmula química
Benzilo: A fórmula química do benzilo é C 6 H 5 CH 2 -.
Fenil: A fórmula química do fenil é C 6 H 5 -.
-
Abreviação
Benzil: A abreviação “Bn” é usada para representar o grupo benzila. Por exemplo, o álcool benzílico pode ser marcado como BnOH.
Phenyl: A abreviatura “Ph” é usada para representar o grupo fenilo. Por exemplo, o benzeno pode ser denotado como PhH.
-
Reatividade
Benzil: As posições benzílicas são caracterizadas pela reatividade aumentada, devido à baixa energia de dissociação das ligações benzil C − H. Substituintes benzílicos mostram maior reatividade na halogenação de radicais livres, oxidação, hidrogenólise, etc.
Fenil: As posições fenílicas são caracterizadas por menor reatividade, devido à alta energia de dissociação das ligações fenil C-H. Substâncias fenílicas são hidrofóbicas e tendem a resistir à redução e oxidação.
-
Energia de dissociação de ligação
Benzila: A energia necessária para a dissociação da ligação benzila CH é de 90 kcal / mol.
Fenil: A energia necessária para a dissociação da ligação do fenil CH é de 113 kcal / mol.
-
Usar
Benzil: O benzil é usado na síntese orgânica como um grupo de proteção para ácidos carboxílicos e álcoois.
Fenilo: Compostos contendo grupos fenilo são utilizados no medicamento. Por exemplo, a atorvastatina é usada para reduzir o colesterol, a fexofenadina é usada para tratar alergias.
-
Exemplos
Benzila: Compostos químicos, contendo grupo benzila, são benzilmetila, brometo de benzila, cloroformato de benzila, benzilamina, etc.
Fenil: compostos químicos, contendo grupo fenilo são trifenilmetano, clorobenzeno, fenol, etc.
Resumo do Benzil vs. Phenyl
- Grupo funcional é um grupo de átomos com propriedades químicas distintas.
- Benzil é um grupo funcional, consistindo de um anel de benzeno ligado a um grupo CH 2 .
- Phenyl é um grupo funcional que consiste em seis átomos de carbono ligados em um anel hexagonal. Um desses átomos é ligado a um substituinte e os outros cinco são ligados a átomos de hidrogênio.
- A fórmula química do benzil é C 6 H 5 CH 2 -, enquanto a fórmula química do fenil é C 6 H 5 -.
- A abreviação “Bn” é usada para representar o grupo benzila, enquanto a abreviação “Ph” é usada para representar o grupo fenila.
- As posições benzílicas são caracterizadas pela reatividade aumentada, devido à baixa energia de dissociação das ligações benzil C − H. As posições fenílicas são caracterizadas por menor reatividade, devido à alta energia de dissociação das ligações fenil C – H.
- Substituintes de benzila mostram reatividade aumentada na halogenação de radicais livres, oxidação, hidrogenólise, etc. Substâncias de fenila são hidrofóbicas e tendem a resistir a redução e oxidação.
- A energia necessária para a dissociação da ligação benzil CH é de 90 kcal / mol. A energia necessária para a dissociação da ligação do fenil CH é de 113 kcal / mol.
- Compostos químicos, contendo grupo benzila são benzilmetila, brometo de benzila, cloroformato de benzila, benzilamina, etc. Compostos químicos, contendo grupo fenila são trifenilmetano, clorobenzeno, fenol, etc.